Sai
Ele é conhecido como o ninja mais talentoso de sua idade. Sua missão é entrar no time Kakashi, que vai para pegar o espião do Sasori infiltrado no grupo de Orochimaru. A missão de Sai é enganar Orochimaru, com documentos sobre os ANBUs do vilarejo, entrando no esconderijo dele, eliminando a ameaça que o ninja Uchiha Sasuke representa como possível novo corpo de Orochimaru. Tsunade, vendo que Sai era da ANBU Ne, organização que trabalhava por debaixo do nariz do Sandaime Hokage, que já está extinta, mas continua ativa, coloca Yamato de olho no Sai, mas ela não tem nenhuma idéia dos planos dele.

Pergaminho Especial de SaiNa missão de pegar o espião, Sai se esquiva de seus companheiros e fica escondido assistindo a luta de Naruto com quatro caudas da Kyuubi e Orochimaru. Quando a luta acaba, se aproxima de Orochimaru e diz ter uma mensagem de Danzou. Ele explica que Danzou o mandou, mas Orochimaru sabendo que ele era um tipo de clone lança umas de suas espadas "matando" o clone e diz que por etiqueta, quando for falar com alguém acima dele, que tenha que mostrar o verdadeiro rosto. Sai aparece e mostra uma carta para Orochimaru, mas antes é impedido por Yakushi Kabuto, o espião de Sasori. Orochimaru lê a carta e diz que Sai vai com eles. Ao chegar no esconderijo de Orochimaru, se surpreende ao ver uma sombra com um Sharingan é Uchiha Sasuke, impaciente com a demora. Sai fala de Naruto e Sakura. Sasuke apenas olha para Sai, e ele rapidamente sente medo de verdade. Orochimaru alerta Sai sobre o poder do Sasuke. Sai é posto num quarto, quando o time de Yamato entra. Ele os parabeniza, mas diz que sua missão falhou. Yamato pergunta qual é a missão de Sai, e ele diz que a destruição de Konoha faz parte. Basicamente, ele passaria para Orochimaru a idéia de destruir Konoha. Para evitar uma traição do Sannin das cobras, ele seria um espião, passando informações para Danzou.
Sai é preso, mas é solto por Kabuto, que não esperava que Sai, ao invés de ajudá-lo, o amarrasse. Sai diz que quer tentar entender o vínculo entre Naruto e Sasuke, talvez assim ele consiga entender a sua ligação com seu irmão. Sai e Naruto se juntam, e vão atrás de Sasuke, enquanto Sakura e Yamato vão por outro lado. Sai pega seu livro de desenho e diz que Naruto lembra muito seu irmão, e ele se lembra de seu sonho que compartilhava com seu irmão. Rapidamente